หลังจากประสบความสำเร็จในภารกิจแรก ชาร์ลส์ ตัดสินใจที่จะไม่เกษียณจากการเป็นสายลับ ในซีซัน 2 นี้ เขาได้รับภารกิจใหม่จาก จูลี่ ให้ปลอมตัวเข้าไปในชุมชนผู้สูงอายุระดับไฮเอนด์เพื่อสืบคดีฉ้อโกงพินัยกรรมครั้งใหญ่ ทว่าครั้งนี้เรื่องราวซับซ้อนขึ้นเมื่อความลับในอดีตของชาร์ลส์เองเริ่มถูกขุดคุ้ย และเขาต้องเลือกระหว่างการรักษาความเป็นส่วนตัวกับการทำภารกิจให้สำเร็จ ขณะเดียวกันความสัมพันธ์กับลูกสาวของเขาก็มีบททดสอบใหม่เข้ามาให้ต้องแก้ไข