เรื่องย่อ: เรื่องราวเริ่มต้นขึ้นในปี 1931 หรือ 7 ปีหลังจากจบซีซั่นก่อน นัคกี้ ทอมป์สัน อยู่ที่คิวบาเพื่อวางรากฐานการค้าเหล้าแบบถูกกฎหมายเมื่อกฎหมายห้ามจำหน่ายสุรากำลังจะถูกยกเลิก ขณะเดียวกันซีซั่นนี้ยังใช้การเล่าย้อนอดีต (Flashback) ไปสู่ช่วงวัยเด็กและวัยหนุ่มของนัคกี้ในปี 1884 เพื่อเผยจุดเริ่มต้นที่ทำให้เขากลายเป็นคนคดโกงอย่างในปัจจุบัน ท่ามกลางการล่มสลายของพันธมิตรมาเฟียเก่าและการขึ้นสู่อำนาจของรุ่นใหม่