ในซีซันนี้ แฮนนาห์เริ่มมีพัฒนาการในอาชีพนักเขียนด้วยการได้รับข้อเสนอทำอีบุ๊ก แต่ความกดดันมหาศาลทำให้โรคย้ำคิดย้ำทำ (OCD) ของเธอกลับมาอีกครั้ง ด้านมาร์นีต้องเผชิญกับความเคว้งคว้างหลังตกงานและพยายามหาทางออกด้วยการร้องเพลง เจสซ่าต้องรับมือกับชีวิตแต่งงานที่เริ่มสั่นคลอนและพยายามกลับไปติดต่อกับพ่อที่ห่างเหิน ส่วนโชแชนนาเริ่มเรียนรู้ความสัมพันธ์ที่จริงจังขึ้นกับเรย์ ท่ามกลางความวุ่นวายในนิวยอร์กที่เตือนพวกเธอว่าชีวิตในวัย 20 นั้นไม่ง่ายเลย