“ร็อบ กอร์ดอน” เจ้าของร้านแผ่นเสียงในชิคาโกผู้คลั่งไคล้ดนตรีอย่างเข้าเส้น ถูกแฟนสาวบอกเลิกจนทำให้เขาต้องกลับมาทบทวนชีวิตและความสัมพันธ์ที่ล้มเหลวในอดีตผ่านการจัดอันดับ “Top 5” ของการเลิกราที่เจ็บปวดที่สุด เขาพยายามค้นหาคำตอบว่าทำไมเขาถึงรักษาความรักไว้ไม่ได้ ท่ามกลางบรรยากาศในร้านแผ่นเสียงที่เต็มไปด้วยเพื่อนร่วมงานสุดเพี้ยนและการถกเถียงเรื่องดนตรีอย่างเผ็ดร้อน